Росс влюбился без памяти в Рейчел еще в средней школе. Он только развелся, а Рейчел начинала самостоятельную жизнь. Он пытался рассказать ей о своих чувствах, но это по разным причинам ему не удавалось. Тогда Рейчел встретила Итальянского парня, Паоло, и начала встречаться с ним. Росс был сильно расстроен. Когда Рейчел бросила Паоло, Росс снова пробовал поговорить с ней о чувствах, но она не хотела ни с кем встречаться некоторое время.

На ее дне рождения, Рейчел узнала от Чендлера, что Росс влюблен в нее. В этот момент Росс был в Китае. Она ждала его возвращения, но он приехал с новой подружкой, Джули. Рейчел ненавидела Джули! Когда она была пьяна, она позвонила Россу и сказала ему, что испытывала к нему чувства. Он сходил с ума, потому что был счастлив с Джули. Тогда Росс и Рейчел в первый раз и поцеловались …

Росс сделал список хороших и плохих качеств Рейчел и Джули. Он решил бросить Джули, но когда Рейчел увидела этот самый список она обиделась на Росса и роман закончился, еще не начавшись. Банда смотрела старое видео Моники из которого было видно, что Росс был действительно готов на все ради Рейчел. Рейчел увидела это и они поцеловались. Роман все-таки начался. Как пара, они делали некоторые сверхъестественные вещи (включая фантазию о Принцессе Лейе). Рейчел нашла новую работу с помощью одного парня, Марка. Росс стал очень ревнивым. Рейчел все время пропадала на работе. Росс продолжал ревновать ее, и тогда они сделали перерыв в отношениях. Росс напился и переспал с девушкой из ксерокса. Когда Рейчел это узнала, они расстались.

Росс и Рейчел могли снова быть вместе, если бы Росс согласился с письмом Рейчел: в котором говорилось о том, что он признает все ошибки, и что именно по его вине они расстались. Росс не согласился с ним, и этот вопрос был закрыт. Когда Росс женился на Эмили, Рейчел хотела сообщить ему, что она все еще любит его. Тогда, он сказал имя Рейчел в клятвах перед алтарем. Эмили осталась бы замужем за ним, если бы он никогда не видел Рейчел, но он не смог согласиться на это…