Чендлер и Моника встретились, когда Чендлер был приглашен Геллерами на День Благодарения. Моника влюбилась без памяти в него, но он назвал ее «жирной». В следующем году, она пробовала подшутить над ним, но это закончилось случайно отрезанным пальцем на его ноге!!! Моника плакала, когда Бен был рожден, потому что она думала, что у нее никогда не будет ребенка. Чендлер сказал, что он женится на ней, если ни один из них не будет женат (замужем) к 40 годам.

Когда Росс женился в Лондоне, Чендлер и Моника были оба расстроены по разным причинам и, в конце концов, они оказались в одной постели. Они дали клятву, что в Нью-Йорке они об этом забудут, но они нарушили обещание и стали втайне встречаться. Они были должны были найти способы сохранения их отношений в секрете от остальных друзей. Например, когда Чендлер поцеловал Монику перед другими, он также должен был поцеловать Фиби и Рейчел! Но Джо скоро узнал об из романе. Для него было трудно быть единственным, кто знает об этом, но вскоре об этом узнала и Рейчел. Фиби узнала и они услышали первое «Я тебя люблю» от Чендлера и Моники. Когда Росс об этом узнал он хотел убить Чендлера!!! Разговоры относительно брака заставили Чендлера волноваться и он вновь побоялся каких-либо обязательств и они с Моникой поссорились. Чтобы сказать ей, что ему очень жаль, ему пришлось сделать ей предложение! Она отказалась, но они остались парой.